Programa de Pós-Graduação em Nanociência, Processos e Materiais Avançados

A Coordenação do Programa de Pós-Graduação em Nanociência, Processos e Materiais Avançados (PPGNPMat) – campus Blumenau tem a satisfação de convidar a comunidade acadêmica para assistir à Banca de Defesa de Mestrado do PPGNPMat, conforme segue:

A discente Morgana Aline Voigt realizará a sua defesa de dissertação de mestrado do PPGNPMat. A dissertação será defendida no dia 19 de julho de 2022 às 14h (por videoconferência) e tem como título: Estudo da eletrorredução da acetofenona e derivados aplicando lipases. O trabalho foi orientado pela Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani e coorientado pela Profa. Dra. Lidiane Meier.

⬢ Mais sobre a dissertação:
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Resumo: A eletrossíntese utiliza a transferência de elétrons, em um eletrodo, para realizar reações que podem ser aplicadas à síntese orgânica. Essa metodologia é ambientalmente adequada, branda e acessível. Sua aplicação, embora ampla, é limitada pela necessidade de otimizar diferentes parâmetros de reação e pela seletividade relativamente baixa em determinadas reações. Por exemplo, na redução eletroquímica da acetofenona, há a formação do produto 1-feniletanol juntamente com o dímero de pinacol. O álcool é, no entanto, o intermediário sintético de maior interesse, tendo em vista sua aplicabilidade nas indústrias farmacêutica, alimentícia, de química fina, agrícola e de produtos naturais. Embora existam propostas para o controle da seletividade dessa reação, poucos trabalhos apresentam alternativas realmente efetivas e/ou viáveis. Portanto, neste estudo, propõe-se utilizar a eletroquímica, aliada à biocatálise, para reduzir cetonas de maneira seletiva, visto que as enzimas podem estabilizar o intermediário reativo, evitando a dimerização e levando à formação preferencial do álcool. As enzimas escolhidas para essa função foram as lipases, disponíveis e acessíveis comercialmente, além de especialmente versáteis em síntese orgânica, pois atuam sem a necessidade de cofatores e, geralmente, de forma régio, quimio e enantiosseletiva, mantendo a estabilidade em diversos solventes, temperaturas e condições de pH, principalmente quando imobilizadas em suportes sólidos. Os ensaios foram realizados, em sua maioria, com foco na reação de eletrorredução da acetofenona e diversas combinações de eletrodos, solventes, eletrólitos de suporte e lipases foram testadas. As condições reacionais otimizadas levaram à formação de 87,8% de 1-feniletanol racêmico e são compostas por: eletrodo de trabalho combinado de estanho/chumbo (63:37) revestido com filme de Nafion modificado com lipase de Thermomyces lanuginosus, eletrodo auxiliar de platina, potencial aplicado de -2,0 V vs. Ag/AgCl em tampão acetato (0,1 mol L-1) pH 5,0 e tempo reacional de 4 horas. O mesmo eletrodo de trabalho foi utilizado cinco vezes, ao longo de cinco dias, e a conversão ao álcool permaneceu constante. A adição da lipase de Thermomyces lanuginosus imobilizada em argilomineral e, comercialmente, em sílica gel (Lipolase 100T) ao meio de eletrorredução resultou em rendimentos ainda maiores quanto à formação de 1-feniletanol (93,2?93,9%), entretanto, o uso do eletrodo modificado tornou a metodologia mais vantajosa quanto à estabilidade da enzima, reprodutibilidade do processo e reutilização de materiais. A eletrorredução de outros substratos, derivados da acetofenona, foi realizada a partir da metodologia descrita. Os resultados foram promissores, tendo em vista que este estudo explora uma temática inédita partindo das reações de redução: a participação ativa e conjunta da eletrossíntese e da biocatálise em transformações orgânicas.

Linha de pesquisa: Materiais, Processos e Transformações

Orientadora: Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani
Coorientadora: Profa. Dra. Lidiane Meier

Laboratório(s): B011 – Laboratório de Química Orgânica (LABQO), B113 – Laboratório de Química Analítica e Físico-Química (LABQA)